El álbum debut de la entonces emergente y radiante artista que mostraba su portada, Frank, se publicaba a través de Island Records.
Su abuela Cynthia actuó en lugares como el legendario Ronnie Scott’s Jazz Club en Frith Street en Soho, pero también en el salón familiar. Amy Jade Winehouse era muy cercana a su abuela, quien también era cantante y apoyaba mucho las aspiraciones artísticas de su nieta. Uno de sus tatuajes más destacados era un brazo que representaba a una tosca chica pin-up rodeada de corazones y el texto «Cynthia». Amy cantaba o, a veces, imitaba las voces de los discos de vinilo que tocaba su padre, desde Dinah Washington y Sarah Vaughn hasta Frank Sinatra y Billie Holiday.Estuvo expuesta a muchos estilos musicales diferentes y, cuando tenía diez años, incluso formaba parte de una banda de rap influenciada por Salt-N-Pepa, Sweet ‘n Sour.
En 1996, Winehouse, de 12 años, logró conseguir una plaza en la prestigiosa Escuela de Teatro Sylvia Young y un año después recibió su primera guitarra. Winehouse comenzó a escribir música a la edad de quince años, pero trabajó en algunos trabajos diferentes antes de comenzar con la música, incluido el periodismo de entretenimiento y cantar con un grupo local, Bolsha Band. A la edad de 16 años, Winehouse fue expulsada de la Escuela de Teatro por «no esforzarse» y perforarse la nariz. Su actitud autodestructiva ya aparecía en sus diarios: “La loca de la clase”, como dice una entrada, aficionada a “ser ruidosa y hablar mal de la gente… así soy”. Los comentarios del director al final de un informe escolar sólo dicen «¡qué lástima!» Ese mismo año, tuvo su primera gran oportunidad cuando un compañero de escuela y amigo cercano, el cantante pop Tyler James, le pasó su demo a su sello, A&R, que estaba buscando un vocalista de jazz. La oportunidad la llevó a firmar un contrato discográfico con Island/Universal, cuando aún estaba en dura puja con EMI.
Su álbum debut, Frank (2003), grabado en varios estudios en Estados Unidos y Reino Unido, con un gran elenco de escritores y productores en el álbum, fue una mezcla de jazz, pop, soul y hip-hop aclamada por la crítica. El estilo scatting de Sarah Vaughan que tanto imitaba desde niña se filtraba a través de las improvisaciones vocales a lo largo del disco. El álbum, que fue nominado al Mercury Music Prize, así como a dos premios BRIT como Mejor Artista Solista Femenina y Mejor Actuación Urbana, alcanzó mayor relevancia en las listas tras su trágica muerte en 2011 a la edad de 27 años (#5 UK/#6 España). El sencillo debut Stronger Than Me, le valió al nuevo artista un premio Ivor Novello. cuando murió, Cuando nos dejó, Winehouse había logrado prácticamente todo lo que su yo más joven quería lograr como músico. En 2023 sigue siendo la artista pop británica más influyente del siglo XXI.
