El músico, compositor y productor fue una figura fundamental en el nacimiento del rock ‘n’ roll en Memphis.
Con Kesler en la guitarra, los Ranch Boys llegaron al estudio del fundador de Sun, Sam Phillips. Kesler comenzó a escribir canciones para su banda y otras se cedieron por otros cantantes en los estudios Sun . Entre ellos estaban Warren Smith y Elvis Presley, quien grabó I’m Left, You’re Right, She’s Gone en 1954 y I Forgot to Remember to Forget el año siguiente. También compuso uno de los grandes éxitos de las escasas mujeres en grabar para Sun, I need a man de Barbara Pitman.
En 1955, Kesler también se había convertido en ingeniero de grabación y músico de sesión habitual en Sun, tocando con la banda de Carl Perkins y en el éxito de Jerry Lee Lewis de 1957 Great Balls of Fire, así como con Roy Orbison. A finales de la década de 1950, fundó su propio sello discográfico, Crystal, y más tarde comenzó con dos sellos más, Penn y XL. A mediados de la década de 1960, encontró el éxito con XL, produciendo Wooly Bully y varios éxitos posteriores de Sam the Sham and the Pharaohs. También trabajó como productor con el músico de blues Willie Cobbs, grabando la versión original de You Don’t Love Me.
La relación Kesler-Elvis se mantuvo fuerte a lo largo de la carrera del cantante. En 1957, después de que Presley se mudara de Sun a RCA, Elvis grabó la composición de Kesler, Playing for Keeps. Otra canción de Kesler, Thrill of Your Love, apareció en el álbum de 1960 Elvis Is Back!. Finalmente, durante las sesiones de 1969 en el American Sound Studio de Chips Moman en Memphis, Elvis grabó If I’m a Fool (for Loving You) de Kesler.
Kesler armó un nuevo grupo de grabación en el Sounds of Memphis Studio, que incluía al guitarrista Charlie Freeman, el bajista Tommy McClure, el tecladista Jim Dickinson y el baterista Sammy Creason, hasta que a su vez fueron atraídos a Miami, donde grabaron con Aretha Franklin y otros artistas para Atlantic Records, convirtiéndose en los «Dixie Flyers».