Fichó a bandas que se convirtieron en el centro de la new wave durante las décadas de 1970 y 1980, como Talking Heads, Ramones y The Pretenders; también descubrió a Madonna, el gran fichaje del sello.
Nacido en 1942, Stein era un nativo de la ciudad de Nueva York que, cuando era adolescente, trabajaba los veranos en King Records, el sello de James Brown, con sede en Cincinnati, y a los 20 años había cofundado Sire Productions, que pronto se convertiría en Sire Records.
A Stein se le atribuye haber traído al grupo británico Fleetwood Mac a Estados Unidos, así como a Climax Blues Band y Focus. Siempre conocido por su gran capacidad para ver el talento, Stein fue uno de los pocos líderes discográficos importantes que reconoció la validez y el significado de la música punk y new wave, fichando a los Ramones, Talking Heads y Richard Hell & the Voidoids. Pero su gran visión para los talentos continuó durante los 80s, tras fichar a bandas como The Pretenders, The Smiths, Depeche Mode, The Cure y The Replacements. A principios de los años 80, Stein hizo el mayor fichaje de su carrera cuando, recuperándose de una cirugía a corazón abierto en una cama de hospital, contrató a una joven Madonna después de escuchar una demo de Everybody. Sire lanzó los primeros seis álbumes de Madonna, incluido su debut homónimo de 1983, Like a Virgin de 1984, True Blue de 1986 y Like a Prayer de 1989.
La influencia de Stein se extendió fuera de Sire. Mientras actuaba como presidente del sello -permaneció en ese puesto hasta su retiro en 2018-, ayudó a cofundar el Salón de la Fama del Rock and Roll en 1983. Ingresó a la institución en 2005.
