Guionista o coguionista de algunos de los clásicos de Woody Allen como Annie Hall, con la que ganó el Oscar.
Brickman dejó el periodismo para seguir una carrera como escritor, inicialmente escribiendo para televisión en la década de 1960, incluidos Candid Camera, The Tonight Show y The Dick Cavett Show. Fue durante esta época que conoció a Allen, con quien colaboraría en tres guiones cinematográficos completados durante la década de 1970: El dormilón (1973), Annie Hall (1977, que ganó el Oscar al mejor guión original) y Manhattan (1979).
Brickman dirigió varios de sus propios guiones en la década de 1980, incluidos Simon, Lovesick y The Manhattan Project. Su guión con Allen para Manhattan Murder Mystery (1993) había sido dejado de lado unos años antes cuando el proyecto fue revivido más tarde.
