La banda jamaicana desempeñó un papel fundamental en la popularización del ska a principios de los 60s.
El ska era la primera música verdaderamente jamaicana, creada mediante la fusión del boogie-woogie blues, el rhythm and blues, el jazz, el mento, el calipso y los ritmos africanos. Los Skatalites se alinearon oficialmente como el guitarrista Jerome «Jah Jerry» Hines, el bajista Lloyd Brevett, el pianista adolescente Donat Roy «Jackie» Mittoo, el baterista Lloyd Knibbs, el trompetista Johnnie «Dizzie» Moore, el saxofonista tenor nacido en Cuba Tommy McCook, los saxofonistas altos Lester Sterling y el cubano Roland Alphonso, y el trombonista Don Drummond.
La composición de Drummond, Man In The Street, entró en el Top 10 en el Reino Unido. No solo fue el compositor más activo de los Skatalites, sino que también fue el más prolífico de todo el Ska, con al menos 200 melodías a su nombre en 1965. El 1 de enero de 1965, Drummond fue encarcelado por el asesinato de su novia, Anita ‘Marguerita’ Mahfood, y en agosto de ese año, los Skatalites tocaron su último show. La ruptura resultó en la formación de dos supergrupos, Jackie Mitto and the Soul Brothers (más tarde Soul Vendors y finalmente Sound Dimension) y Tommy McCook and the Supersonics. En abril de 1967, la adaptación ska de The Skatalites del tema de la película The Guns of Navarone entró en el Top 40 de la lista de singles del Reino Unido. Drummond murió en el Bellevue Asylum el 6 de mayo de 1969 a los 37 años.
En junio de 1983, los Skatalites se reformaron para una actuación de reunión en el festival Sunsplash en Montego Bay en julio. Entre 1985 y 1988, los miembros principales de Skatalites emigraron y finalmente se unieron en el noreste de los Estados Unidos. Tocaron su primer concierto en Estados Unidos en «The Village Gate» e hicieron su primera gira por Estados Unidos en enero de 1990. The Skatalites continuaron de gira por Estados Unidos e hicieron su primera gira por Europa en 1992. En enero de 1996 fueron nominados a un premio Grammy en la categoría de «Mejor álbum de reggae» por su lanzamiento de 1995, Hi Bop Ska. Fueron nuevamente nominados a un premio Grammy en la misma categoría por su lanzamiento de 1996, Greetings From Skamania, en enero de 1997.
