A fines de 1971, con un acuerdo para un álbum en solitario en la mano y solo dos canciones completadas, Weir y Barlow comenzaron a escribir juntos por primera vez. Coescribieron canciones como Cassidy, Mexicali Blues y Black-Throated Wind, las tres presentes en los repertorios de Grateful Dead y de los variados proyectos solistas de Weir en las décadas siguientes.
Otras canciones que surgieron de la colaboración Barlow-Weir incluyen Looks Like Rain, Let It Grow, Money Money (Finance Blues), Lazy Lightnin’/Supplication, The Music Never Stopped, Estimated Prophet, Heaven Help the Fool, Salt Lake City, I Need a Miracle, Lost Sailor, Saint of Circumstance, Hell in a Bucket, Throwing Stones, My Brother Esau y Picasso Moon. En 1979, Barlow comenzó a colaborar con el teclista de Grateful Dead Brent Mydland, una asociación que culminó en cuatro canciones en Built to Last de 1989. Trabajó con el grupo hasta que la formación se disolvió en 1995.
Además fue un pionero en internet, como cofundador de la Electronic Frontier Foundation, organización que sigue en pie hoy en día luchando por las libertades en Internet.
