Allison fue batería y miembro fundador de The Crickets junto a Buddy Holly y Joseph Benson Mauldin, Jr. y también coescribió el clásico Peggy Sue sobre su novia (y luego esposa) Peggy Sue Gerron. Tenía 82 años.
En sus primeros días en el Centro Juvenil de Lubbock, en Lubbock, Texas, la percusión de Allison (foto dcha) era el único acompañamiento de la voz y la guitarra de Buddy Holly, lo que le permitió a Holly realizar algunos de sus mejores trabajos de guitarra. Allison ayudó a componer la música de algunas de las canciones famosas, en particular That’ll Be the Day y Peggy Sue.
Allison tuvo un éxito en solitario, una versión de Real Wild Child, basado en la versión del rockero australiano Johnny O’Keefe que grabó bajo el seudónimo de Ivan, con Holly tocando la guitarra y cantando coros. Allison escuchó la versión de O’Keefe cuando Buddy Holly & The Crickets dieron la vuelta a Australia en 1958.
Las últimas grabaciones de The Crickets, tras la muerte de Holly, para el sello Coral, incluyeron varios sencillos. El clásico de rock I Fought the Law, escrito por el guitarrista y cantante Sonny Curtis, apareció en el álbum In Style with the Crickets de 1960, así como los sencillos lanzados después de la muerte de Holly como su versión de Love’s Made a Fool of You y la composición de Allison-Curtis More Than I Can Say, que fue un éxito número 4 en el Reino Unido de Bobby Vee en 1962 y un éxito número 2 en EE. UU. por Leo Sayer en 1980 (#7 España, 1981).
A fines de la década de 1970, la banda realizó una gira con Waylon Jennings, otro ex acompañante de Holly. En años más recientes, los Crickets han lanzado álbumes, incluidas colaboraciones con artistas que reconocen su influencia en los inicios del rock and roll: Eric Clapton, Paul McCartney, Johnny Rivers, Waylon Jennings, Bobby Vee , y otros. En 2012, Allison fue incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll como miembro de los Crickets.
