Una de las bandas pioneras del resurgimiento del folk a principios de los años 60. El cantante y compositor tenía 89 años.
Un accidente cuando tenía 19 años terminó con la ambición de Ian de ser un vaquero de rodeo, pero la guitarra que le regalaron mientras se recuperaba le abrió nuevas oportunidades. En 1959 se mudó a Toronto, comenzó a cantar en cafeterías y conoció a Sylvia Fricker. Sylvia había crecido en el sur de Ontario y había estado expuesta a un amplio repertorio de música. A los 15 años supo que quería ser cantante de folk y, después de terminar la escuela secundaria, se mudó a Toronto. Pronto se convirtieron en profesionales a tiempo completo y, con su primera grabación (1961), entre los líderes del auge de la música folk en América del Norte.
Su repertorio se amplió para incluir sus propias canciones (Four Strong Winds, escrita por Ian, fue un éxito internacional en 1962, y You Were on My Mind de Sylvia fue un éxito para We Five en 1965), canciones de contemporáneos- los primeros que hicieron versiones de estos artistas- como Bob Dylan, Gordon Lightfoot y Joni Mitchell, y canciones extraídas de sus conocimientos de country y blues. Estuvieron entre los primeros músicos «populares» en utilizar guitarras eléctricas, cuerdas y otros instrumentos. Para 1970 su música era una síntesis de country, rock y folk, y habían creado una banda, The Great Speckled Bird, para ayudar a lograr ese sonido.
En 1970 comenzaron un programa de CTV Network, Nashville North, posteriormente conocido como The Ian Tyson Show con Sylvia como invitada ocasional. Cuando comenzó la década de 1970, las vidas profesionales y matrimoniales de Ian y Sylvia comenzaron a dividirse. Después de sacar del aire su programa de televisión en 1975, Ian intentó sin éxito establecerse en Nashville, Tenn. Después de una gira por Canadá en 1978, dedicó la mayor parte de su tiempo a su rancho de ganado en Alberta, limitando su vida musical a actividades periódicas. En en 1983 regresó a la escena discográfica, produciendo un álbum basado en la poesía vaquera tradicional y moderna. Ian y Sylvia cantaron su canción insignia Four Strong Winds en el 50 aniversario del Festival Folk de Mariposa el 11 de julio de 2010 en Orillia, Ontario.
