Uno de los compositores más aclamados y respetados del siglo XX, y uno de los músicos más importantes que ha producido Canadá.
Como niño soprano en Orillia, Lightfoot actuó en la radio local, en oratorios y operetas, en bodas en el sur de Ontario y en los festivales de música Kiwanis. Vivió en Los Ángeles de 1957 a 1958, estudió orquestación de jazz en Westlake College of Music en Los Ángeles y se ganó la vida escribiendo y arreglando jingles comerciales. De 1959 a 1961, apareció en el programa de variedades Country Hoedown de CBC TV con los grupos Singing Swinging Eight y Gino Silvi Singers. Durante ese tiempo, Lightfoot también comenzó a cantar canciones populares y a tocar la guitarra en Toronto.
En 1962, lanzó dos sencillos: (Remember Me) I’m the One y Negotiations/It’s Too Late, que recibieron una gran difusión en Canadá. Lightfoot luego se asoció con Terry Whalen, miembro de Teen-Timers, y actuó como Two Tones en las cafeterías del sur de Ontario. La pareja lanzó un LP en vivo a nivel nacional titulado Two Tones at the Village Corner en 1962 y actuó en el Mariposa Folk Festival ese año.
En 1963, Lightfoot fue a Europa y se desempeñó durante una temporada como presentador del Country and Western Show de BBC TV. A su regreso a Canadá, se presentó en cafeterías y bares de Ontario, Québec y el este de los Estados Unidos. A pesar de sus actuaciones en los EE. UU., Lightfoot inicialmente era más conocido allí como compositor. En 1964, Ian & Sylvia vieron a Lightfoot actuar en Toronto y grabaron sus canciones For Lovin’ Me y Early Morning Rain. For Lovin’ Me también fue un gran éxito en 1965 para Peter, Paul & Mary, y luego fue grabado por Chad y Jeremy, los cantantes de Johnny Mann, Elvis Presley y otros.
Ian y Sylvia le presentaron a Lightfoot a su gerente, Albert Grossman, quien se convirtió en el gerente de Lightfoot durante la década de 1960. En 1965, Lightfoot tuvo un éxito canadiense con su sencillo I’m Not Sayin. Una versión del artista country estadounidense Leroy Van Dyke fue popular en los EE. UU., y la versión de Marty Robbins del siguiente sencillo de Lightfoot,Ribbon of Darkness, fue un éxito country número 1 en los EE. UU. en 1965.
En 1966, el álbum debut de Lightfoot, Lightfoot!, fue lanzado con gran éxito comercial y de la crítica, lo que lo convirtió en uno de los primeros músicos canadienses en lograr el éxito internacional sin salir de Canadá. Después de este éxito, a fines de la década de 1960, Lightfoot lanzó rápidamente tres álbumes más: Did She Mention My Name? (1968), Back Here On Earth (1968) y su primer álbum en vivo, Sunday Concert (1969), que fue grabado en Massey Hall. Al final de la década, había sido votado Mejor Cantante Popular del Año cuatro veces (1965, 1966, 1968 y 1969) en las encuestas anuales de lectores de RPM.
En 1971, Lightfoot tuvo su primer éxito internacional con el sencillo If You Could Read My Mind, que alcanzó el número 1 en la lista RPM Top Singles en Canadá y el número 5 en la lista Billboard Hot 100. La canción también fue nominada a un premio Grammy a la mejor interpretación pop masculina en 1971 y luego fue versionada por Liza Minnelli, Stars on 54, Barbra Streisand y muchos otros. Sundown (1974), el décimo álbum de Lightfoot, alcanzó el número 1 tanto en la lista Billboard 200 como en la lista RPM 100 en 1974. La canción principal alcanzó el número 1 en la lista National Singles de RPM y el número 1 en la lista Hot 100 de Billboard, haciendo Sundown, la única canción de Lightfoot que alcanzó el número 1 en los EE. UU.Rainy Day People, el punto culminante de Cold on the Shoulder (1975), alcanzó el número 10 en la lista RPM Singles y fue un éxito Top 40 en los EE. UU.
Lightfoot volvió a la cima de la lista de álbumes canadienses con Summertime Dream (1976), certificado platino, que marcó su punto culminante comercial. Es mejor conocido por su inquietante sencillo, The Wreck of The Edmund Fitzgerald, que Lightfoot ha llamado su favorito de entre todas sus canciones. Tras pasar desapercibido con su discografía durante los 80s, Lightfoot volvió a sus raíces acústicas con Waiting For You (1993), de producción propia. Cinco años más tarde, lanzó A Painter Passing Through (1998), que incluía a Daniel Lanois contribuyendo con la guitarra.
La destreza lírica y musical de Lightfoot ha influido en generaciones de músicos y artistas de todo el mundo, incluidos los cantautores Dan Fogelberg, Jimmy Buffett, Jim Croce, Ron Sexsmith y Bob Dylan, quienen declaró a Lightfoot uno de sus compositores favoritos: «Cada vez que Escucho una canción suya, es como si deseara que durara para siempre”.
