La mitad, junto a su esposa Toni Tennille, del popular dúo de easy listening durante la década de los 70´s.
En 1967, Dragon se convirtió en un músico de gira para los Beach Boys. Mike Love lo apodó «Capitán Teclado» porque siempre aparecía en el escenario con una gorra para navegar. En septiembre de 1973, la pareja- que se había conocido dos años antes- financió su propio single de debut, The Way I Want To Touch You, posteriormente adquirida para A&M Records, que la reeditó y firmó un contrato con Captain & Tennille.
La pareja es autora de cinco álbumes certificados en oro o platino y obtuvo numerosos éxitos en las listas de singles de los EE. UU., como Love Will Keep Us Together, Do That to Me One More Time- también un gran éxito en España (#7,1980)- y Muskrat Love, entre otros. Después de 39 años juntos musical y personalmente, Tennille se divorció de Dragon en 2014.
