Con 82 años, se convirtió en el galardonado más longevo en ganar un Premio Óscar en 2011 con Beginners, tras superar a George Burns y Jessica Tandy.
El papel que hizo al actor canadiense ganarse gran popularidad fue como el viudo capitán Von Trapp con siete hijos de The Sound of Music (Sonrisas y lágrimas en España). Siguió ese papel con actuaciones como líder de escuadrón en la película de la Segunda Guerra Mundial La batalla de Inglaterra (1969); como el autor Rudyard Kipling en El hombre que pudo reinar (1975). Plummer protagonizó el thriller Testigo silencioso(1978) y el misterio de Sherlock Holmes Asesinato por decreto (1980). En la década de 1980 tuvo papeles protagonistas en Eyewitness (1981), Lily in Love (1984) y Shadow Dancing (1988).
Además de aparecer en películas memorables como 12 Monos, Syriana, A Beautiful Mind o más recientemente Knives Out, Plummer también será recordado por su imprevista actuación en Todo el dinero del mundo de 2017, en el papel de J. Paul Getty, que tuvo que interpretar poco antes del estreno de la película, tras aparecer acusaciones de conducta sexual inapropiada de su protagonista Kevin Spacey. Su director, Ridley Scott, decidió volver a filmar todas las escenas de Spacey con Plummer como reemplazo.
