Fue vocalista principal (foto derecha) en algunas de las canciones del segundo período de la legendaria banda, considerada su mejor época.
La nueva formación de The Drifters, antes llamada The Five Crowns, estaba integrada en 1958 por: Benjamin Earl Nelson (conocido profesionalmente como Ben E. King; tenor principal), Charlie Thomas (tenor), Dock Green (barítono) y Elsbeary Hobbs (bajo). Faye Treadwell se acercó a su manager, Lover Patterson, y les explicó que estaba dejando a los Drifters existentes y que necesitaba un nuevo grupo para cumplir con sus obligaciones de actuación.
Esta nueva alineación lanzó varios sencillos que se convirtieron en éxitos en las listas de éxitos: There Goes My Baby, la primera grabación comercial de rock and roll que incluye una orquesta de cuerdas, Dance With Me, This Magic Moment, Save The Last Dance y I Count The Tears. . Charlie fue el cantante principal de dos de los 40 mejores éxitos del grupo Sweets for My Sweet y When My Little Girl Is Smiling. Sin embargo, los cambios de personal comenzaron casi de inmediato. Lover Patterson (que había dirigido los Five Crowns y ahora era el road manager de los Drifters) se peleó con George Treadwell. Dado que Patterson tenía a Ben E. King bajo contrato personal, se negó a dejar que King hiciera una gira con el grupo. Por lo tanto, King continuó grabando con el grupo durante aproximadamente un año antes de comenzar una exitosa carrera en solitario. El nuevo miembro Johnny Lee Williams hizo la gira. Posteriormente, Williams fue reemplazado por Rudy Lewis (de The Clara Ward Singers), quien lideró a los Drifters en éxitos como Some Kind Of Wonderful, Please Stay y Up on the Roof.
La lista de cambios no paró desde entonces, con unos miembros entrando y otros saliendo, aunque aún dejando clásicos como Under the Boardwalk, en el que Thomas hacía las voces con Johnny Moore. Thomas, el último «miembro original» del grupo (desde el día en que The Five Crowns se convirtió en Drifters), se fue a mediados de 1967 y fue reemplazado por Charles Baskerville, un ex miembro de The Limelites. Thomas fue incluido en el Salón de la Fama del Rock and Roll en 1988 como miembro de los Drifters.
