Fue el impulsor y voz principal al comienzo de la legendaria formación, aún en activo.
The Guess Who surgió de una serie de bandas de Winnipeg lideradas por el cantante Chad Allan. A finales de la década de 1950, Allan formó una banda llamada The Silvertones con otros adolescentes de Winnipeg, incluido el bajista Jim Kale, Randy Bachman y el baterista Garry Peterson se unieron en 1962, cuando el nombre del grupo se cambió a Chad Allan & The Reflections. El teclista Bob Ashley completó la formación de cinco hombres, que cambió su nombre a Chad Allan & the Expressions en 1965.
Fuertemente influenciado por la «Invasión Británica», el grupo publicó algunos sencillos y dos álbumes. Aunque desarrollaron seguidores leales en Winnipeg, recibieron poco apoyo de radio en el resto del país, debido en parte a la negativa de la mayoría de las estaciones de radio de Canadá a reproducir material canadiense. Cuando la banda grabó una versión del influyente éxito británico Shakin’ All Over en 1965, el productor de Quality Records, George Struth, la lanzó a las estaciones de radio bajo el sobrenombre de Guess Who? con la esperanza de que los DJ se sintieran más inclinados a tocar una canción de una nueva y misteriosa banda británica. Es discutible si esta estrategia de marketing tuvo algo que ver con el éxito de la canción, pero alcanzó el número 1 en Canadá y el número 22 en Estados Unidos.
El éxito de Shakin’ All Over llevó a la banda, ahora conocida como The Guess Who?, a realizar una gira con The Kingsmen, The Belmonts y The Turtles en el verano de 1965. Burton Cummings reemplazó a Ashley en los teclados a principios de 1966 y Allan se fue unos meses más tarde por problemas de voz después de la grabación del tercer álbum del grupo, It’s Time, lo que convirtió a Cummings, de 18 años, en el nuevo cantante principal del grupo. En 1971, Allan se volvió a conectar con su ex compañero de banda de Guess Who, Randy Bachman, para formar Brave Belt. La banda lanzó dos álbumes de country rock para Reprise Records. En 1973 lanzó su segundo álbum en solitario, Sequel, en GRT Records de Canadá.
