Uno de los más reputados bajistas de estudio, el dúo que conformó junto a Sly Dunbar fue conocido como los Riddim Twins, hoy reconocidos como los principales arquitectos del sonido moderno de la música jamaicana.
Dunbar y Shakespeare se conocieron en 1974, pero en ese momento se habían establecido dentro del panorama jamaicano. Lowell Charles Dunbar fue apodado Sly por su adoración por el Sly Rock, y en su adolescencia comenzó su profesión en los pasados años 60 tocando en bandas de estudio. Lee Perry quedó impresionado con el joven baterista y lo fichó para su estudio. Shakespeare continuó estudiando el bajo eléctrico con Aston Barrett, el bajista de los Upsetters. Colaboró con el baterista Sly Dunbar por primera vez cuando tocaron en la banda The Revolutionaries.
Su relación creció gradualmente y su interacción inicial fue en Stick to My Brain de Jimmy Cliff ese mismo año. Después de eso, curiosamente, también se le pidió al dúo que creara el disco Aux Armes et Cætera de 1975 del vocalista francés Serge Gainsbourg y, aunque al principio les pareció un encargo extraño, el dúo no solo participó en la siguiente grabación del cantante, sino que también decidió acompañarlo en su gira francesa. En 1976 Sly & Robbie supervisó la grabación seminal Two Sevens Clash de Culture y se unió al grupo de apoyo de la superestrella U-Roy para su gira por el Reino Unido. Crearon su «etiqueta Taxi» en 1979 porque querían más libertad para experimentar. Hoy, Taxi representa uno de los catálogos de Reggae y Dancehall más grandes de Jamaica, con artistas como Gregory Isaacs, Dennis Brown, Beenie Man, Bounty Killer, Chaka Demus & Pliers, etc.
Sly y Robbie fueron también importantes en el desarrollo de la tendencia hacia la música y la programación asistidas por computadora a mediados de la década de 1980. Chris Blackwell los convirtió en el núcleo de Compass Point All Stars, la banda de grabación de Nassau con sede en Compass Point Studios que produciría discos clásicos, entre otros, para Grace Jones (Nightclubbing, 1981). Por su cuenta el dúo produjo un hit en la lista de singles del Reino Unido en 1987 con Boops (Here to Go) que Robbie Williams más tarde sampleó para su sencillo Rudebox. El dúo trabajó también con Dylan (Infidels, Empire Burlesque), Jagger (She´s the Boss) o Simply Red (Life), entre otros.
