El 11 de abril de 1961 Dylan hizo su primer gran concierto oficial en la ciudad de Nueva York, como telonero del bluesman John Lee Hooker en Gerde’s Folk City.
Gerde’s se ubicó por primera vez en 11 West 4th en un edificio que ya no existe. Originalmente un restaurante italiano que se especializaba en almuerzos de espagueti, se convirtió en uno de los clubes de música estadounidenses más importantes hasta su cierre en 1987. Barbara Shutner, recuerda el día que su esposo conoció a Dylan: «Mi esposo Logan English y yo conocimos a Bob Dylan en la casa de Bob y Sid Gleason … Una noche estábamos todos sentados y Woody [Guthrie] le dijo algo como, «Toca algo» a ese chaval sentado en el sofá. El chaval era Bob Dylan, y cantaba y era simplemente hermoso. Entonces Logan dijo: «Estoy trabajando en Gerde’s. Soy el MC. Te ayudaremos a tocar allí «.
Con solo 19 años, Bob Dylan era demasiado joven para obtener el carnet sindical y la licencia de cabaret necesarios. Sin embargo, uno de los propietarios de los clubes, Mike Porco, estaba lo suficientemente interesado en incluir al joven en el cartel, que firmó como tutor de Dylan, «el padre siciliano que nunca supe que tenía», escribió Dylan en Chronicles, Volume One. A Dylan se le pagaba 90 dólares a la semana por tocar seis noches a la semana. «Estaba tan emocionado que estaba saltando arriba y abajo», recuerda Porco en Bob Dylan: An Intimate Biography «Su primer trabajo real, y trabajar con John Lee Hooker, que era del agrado de todos, y probablemente Bobby también pensó que Hooker atraería a mucha gente».
Bob Dylan acababa de llegar a la ciudad unos meses antes, pero como el destacado productor / buscador de talentos John Hammond escribiría en las notas de su álbum debut un año después “el joven de provincias comenzó a hacer amigos muy rápidamente en Nueva York, mientras continuaba, como lo ha hecho desde que tenía diez años, asimilando las ideas musicales de todos los que conocía, de todos los discos que escuchaba ”. Dylan se hizo amigo no solo de su ídolo Woody Guthrie, sino también de algunas de las figuras importantes de la floreciente escena folk como Jack Elliot y Dave Van Ronk, quien estaba presente el día de su debut. Dylan escribiría sobre este período en la segunda canción de su álbum de debut homónimo, Talkin’ New York (1962): «Después de semanas y semanas de estar dando vueltas / finalmente conseguí un trabajo en la ciudad de Nueva York / en una ciudad más grande lugar, más dinero también / Incluso me uní al sindicato y pagué las cuotas».
Según la revista New York, Dylan tocó un set de cinco canciones: House of the Rising Sun, Song to Woody, Talkin ‘Hava Negeilah Blues y otras dos, identificadas solo como una «canción desconocida de Woody Guthrie» y «un blues negro». «Todas las noches él estaba allí conmigo. Nos quedábamos allí, festejábamos allí, beberíamos ginebra», recordó Hooker sobre aquellos días en su habitación en el Broadway Central Hotel en Bob Dylan: An Intimate Biography. «Se sentaba y me veía tocar; estaba allí todas las noches y tocábamos las guitarras en el hotel. No sé qué sacó de mí, pero algo debe tener». Hace unos años se presentó una versión, inédita hasta entonces, que Dylan & The Band hicieron de Tupelo de Hooker, dentro del The Basement Tapes.
Robert Shelton del New York Times escribió una reseña entusiasta de la actuación de Dylan en Gerde’s que lo describió en septiembre de 1961 como «rebosante de talento». Poco después de que apareciera su artículo, a Dylan se le ofreció un contrato con Columbia Records. Un año después, el 16 de abril de 1962, Dylan estrenó la canción Blowin’ in the Wind en Gerde’s.
