Uno de los músicos de country más populares durante los años 70 y 80.
En 1966 se unió a New Christy Minstrels, un grupo de folk creado por Randy Sparks en 1961. Después de un año, Rogers y algunos otros Minstrels hicieron su propia banda con el nombre de Kenny Rogers and the First Edition. La formación, que tocaba una mezcla de música country, pop y psicodelia, tuvo algunos éxitos, incluyendo Just Dropped In (To See What Condition My Condition Was In), Ruby, Don’t Take Your Love to Town, Reuben James y Something’s Burning.
A finales de la década de 1970, Rogers tuvo su primer gran éxito con la balada Lucille, que le valió un premio Grammy a la mejor interpretación vocal country masculina (1977). En 1978 lanzó su álbum The Gambler, cuya canción principal le valió otro Grammy a la mejor interpretación vocal country masculina. Como muchos de sus éxitos número uno lo hicieron en la década de 1970, The Gambler apareció en las listas de música pop, así como en las listas de música country. Fue tal el éxito que se convirtió en una película para televisión (1980) protagonizada por Rogers, y, ese mismo año, la canción alcanzaría el #12 en la lista de singles española. Al año siguiente regresaría a nuestra lista nacional con Lady (#9), una balada escrita por Lionel Ritchie.
Colaboró con éxito con otros cantantes de country, en particular Dottie West en Every Time Two Fools Collide (1978), All I Ever Need Is You (1979) y What Are We Doin ‘in Love (1981), We´ve got tonight con Sheena Easton (1983), Dolly Parton en el número uno Islands in the Stream (1983) o Kim Carnes y James Ingram en el drama a tres What about me? (1984). Aunque tuvo más éxito en su país, Rogers grabó más de 120 singles exitosos en varios géneros musicales, ha vendido más de 100 millones de discos en todo el mundo, convirtiéndolo en uno de los artistas más vendedores de todos los tiempos.