“Para mí, su voz suena como si el viento formara palabras y te llevaran a través del tiempo. Hay algo tan tierno, tan privado en ella, que te confía sus sentimientos y los guardas para tí mismo»– Tom Waits.
Probablemente uno de sus secretos era el gustarse: «Siempre he estado enamorado de mi voz», admitió a Steve Pond de Rolling Stone en 1988. «Me gustaba su sonido. Me gustaba hacerla cantar, hacer sonar la voz, y seguí haciéndolo. Y creo que en algún lugar entre el momento de ‘Ooby Dooby’ y ‘Only the lonely’, se convirtió en una buena voz «.
Orbison, oriundo de Texas, creció en las ciudades de Vernon, Fort Worth y Wink, trabajando como adolescente en los campos petroleros. Le dieron su primera guitarra a los seis y comenzó a cantar en programas de radio locales a los ocho. Creció escuchando pop, country, rhythm & blues y música mexicana, y todos esos elementos de esos estilos encontraron su camino en su música, pero fue al escuchar a Elvis cuando escogió el rockabilly y con su primer grupo grabó una canción llamada Ooby Dooby que llamó la atención de Sam Phillips de Sun Records. Sin embargo no fue en el mítico sello donde forjó su carrera, aunque en esa breve estancia forjó amistad duradera con Johnny Cash y Elvis Presley y un primer éxito, una canción titulada Claudette, inspirada en su primera esposa, con la que Everly Brothers tuvo un éxito en 1958.
Fue en Monument, donde Orbison comenzó a publicar un par de canciones, Only the lonely y Running Scared, que llegaron a los primeros puestos y le convirtieron en una presencia constante en la radio durante la primera mitad de los años sesenta. Su carrera de cinco años en Monument anotó diecinueve hits en el top 40, nueve de los cuales llegaron a los diez primeros puestos. Entre ellos estaban Blue Angel, Crying, Dream Baby, In Dreams, It Is Over o Pretty woman, también su mayor éxito en España, en 1965. Fue el único artista americano que resistió con fuerza la Invasión Británica, y por ello realizó una gira con los Beatles en 1963. Comenzó a usar sus gafas de sol oscuras de marca registrada en el escenario durante aquella gira y él mismo reconoció que: «Su año más grande fue también el mío».
El enorme éxito de Oh, Pretty Woman y el fracaso de sus siguientes singles hicieron que Orbison saltara a MGM Records, que le ofreció un lucrativo contrato. Orbison grabó prolíficamente en MGM a principios de los años setenta, pero nunca recuperó la magia de estudio que tenía en Monument. Más allá de la música en sí, la tragedia se cebó sobre él: la muerte de su esposa Claudette en un accidente de motocicleta de 1966 y la muerte de dos de sus tres niños en un incendio en septiembre de 1968. Orbison se volvió a casar en 1969; su esposa Barbara finalmente se convirtió en su manager y tuvieron dos hijos más.
A finales de los años 70, Orbison había grabado un dúo ganador de un Grammy con Emmylou Harris (That Lovin ‘You Feelin’ Again), había realizado una gira con los Eagles y había participado en Farm Aid y otros programas benéficos. También organizó un exitoso show de regreso en 1981 y vio cómo su figura aumentaba aún más cuando la versión de Van Halen de Oh, Pretty Woman llegó al número doce en 1982. En 1985, Orbison se reunió con los ex compañeros de Sun Carl Perkins, Johnny Cash y Jerry Lee Lewis para un álbum titulado Class of ’55. Un año más tarde, en 1986, el cineasta David Lynch aprovechó la mística de Orbison al hacer de In Dreams la pieza central de su clásico de culto, Blue Velvet.
En 1987 su Introducción al Salón de la Fama del Rock and Roll, presentada por Bruce Springsteen, fue definitiva, unida a la grabación de un concierto -Roy Orbison and Friends: A Black and White Night-para Cinemax junto a discípulos como Springsteen o Elvis Costello entre otros. Ese mismo año, Orbison firmó con Virgin Records, que publicó un recopilatorio, y volvió a las listas con una revisión de Crying con k.d. lang. En 1988 se le pidió que se uniera al supergrupo The Traveling Wilburys, que incluía a Bob Dylan, Tom Petty, Jeff Lynne y George Harrison. El volumen uno de los Wilburys alcanzó el número tres y vendió tres millones de copias solo en los EE. UU. y recuperó a Orbison a los primeros puestos en listas por primera vez desde 1964.
Un importante álbum de regreso, Mystery Girl, había sido grabado y estaba a la espera de su lanzamiento cuando Orbison sufrió un ataque cardíaco fatal el 6 de diciembre de 1988. Orbison tenía 52 años pero tenía mucho que decir. La prueba es que Mystery Girl se convirtió en el álbum de mayor éxito de su carrera.
